1971 spelade Eastwood huvudrollen i Dirty Harry, den självsvåldige och våldsamme San Francisco-polisen Harry Callahan. På den följde fyra uppföljare. Den fjärde Harry-filmen, Sudden Impact (1983), blev mest framgångsrik. Eastwood regidebuterade 1971 med skräckthrillern Mardrömmen (Play Misty for Me).
1992 blev De skoningslösa (The Unforgiven), som Eastwood också regisserade, en succé. Filmen nominerades till nio Oscar, bland dem bästa film och bästa regi.
Efter De skoningslösa har Eastwood blivit mer accepterad som regissör, med A Perfect World(1993) och Broarna i Madison County (1995) som största framgångar. Även som skådespelare i rollen som åldrad macho-man har han spelat i filmer som I skottlinjen (1993) och Space Cowboys (2000). Vid 2005 års Oscarsgala vann hans Million Dollar Baby fyra statyetter, inklusive bästa film och bästa regi. Filmen Gran Torino från 2008 är hans näst framgångsrika och spelade in nära 270 miljoner dollar fram till mars 2009.[1]
